Pessina gjorde två mål när hans Atalanta vann semifinalreturen mot titelhållaren Napoli med 3–1.
Nu väntar final mot Dejan Kulusevskis Juventus.
Efter en mållös första semifinal tog hemmalaget Atalanta ett tidigt grepp om returen. Duvan Zapata smällde in ledningsmålet och Pessina såg till att det stod 2–0 redan efter 16 minuter.
Hirving Lozano reducerade för Napoli efter paus, men Pessina avgjorde tolv minuter före slutet.
Atalanta har bara vunnit den italienska cupen vid ett tillfälle, säsongen 1962-63, medan Juventus har 13 titlar.