Schweizaren förlorade kvartsfinalen i Qatar Open i Doha mot 42-rankade georgiern Nikoloz Basiljasjvili, 6–3, 1–6, 5–7.
Efter att utan större problem har tagit hem var sitt set blev det tredje och avgörande desto jämnare.
Avgörandet kom vid ställningen 5–5 då Federer tappade sin serve. Basiljasjvili skaffade sig sedan tre matchbollar. Federer räddade de första två, varpå georgiern sedan lyckades spela hem matchen.
För Basiljasjvili var segern speciell.
– Det är otroligt, han är en av de bästa genom alla tider. Bara att få spela mot honom betyder så mycket för mig, sade 29-åringen i segerintervjun.
– Jag är väldigt glad över att han är tillbaka i spel igen. Att besegra honom är en dröm som besannas, han har alltid varit min idol. Han är en fantastisk spelare.
För Basiljasjvili väntar härnäst semifinalmöte med amerikanen Taylor Fritz.